Derasha 76 on Mishpatim 21:10

מכאן אמרו חייב אדם להשיא בנו קטן, ובמקום אחר הוא אומר (פ׳ ואתחנן) והודעתם לבניך ולבני בניך, אימתי אתה זוכה לראות את בני בניך – בזמן שאתה משיא את בניך קטנים הנה פסוק זה מוסב על הקודם ואם לבנו ייעדנה ואמר שאם יקח האב [היינו האדון] לבנו אשה אחרת בכ"ז לא יגרע שארה כסותה ועונתה של האמה. והנה אם איירי בבנו גדול קשה מאי אצטריך לאשמעינן שלא יגרע פשיטא היא, דמהיכא תיתא הו"א שיגרע כיון שהחיובים האלה של החדשה הוא על הבן וא"כ נשארו חיובי האמה על האדון כבתחלה, אלא ע"כ איירי בקטן והוא סמוך על שולחן אביו דגם חיובי האחרת משאר וכסות על האדון ומשמיענו דאעפ"כ לא יגרע מהאמה, ולפי"ז מבואר שמצוה להשיא בנו קטן דאם היה איסור לא היתה התורה פורטת תנאי זה, ועיין בירושלמי קדושין פ"א ה"ז יליף מדרשה אחרת דמצוה להשיא בנים קטנים, ובטעם דרשת המכילתא מן והודעתם לבניך ולבני בניך וגו' אינו מבואר לכאורה איפה מרומז שישיאם קטנים דוקא, ואפשר לפרש משום דלכאורה קשה מ"ש והודעתם לבני בניך דהא קללה היא זו שלא יהיה להבני בנים אבות שילמדו אותם ויוכרח אבי האב ללמדם, ולכן בהכרח צ"ל דמודיע בזה זכות ויפוי כח שילמד גם לבני בנים תורה, והאיך משכחת לה שלא בדרך קללה, אלא באופן שהוא משיא את בניו קטנים ואין עוד ביכלתם ללמד את בניהם כי לא הגיעו עוד למדרגת חנוך בנים, וצריך אבי האב ללמד גם את בני בניו, וממילא מרומז בזה ענין נשואי הבנים כשהם קטנים, ויהיה לפי"ז שיעור הלשון אימתי אתה זוכה וכו' אימתי יבא לידך מצות שינון עם בני הבנים אז כשתשיא את בניך קטנים, וע"ע מש"כ בזה בפ' ואתחנן שם, ואמנם בבבלי לא בא ענין זה אלא אדרבה אמרו (סנהדרין ע"ו ב') שהמשיא אשה לבנו קטן יש בזה חשש זנות, ויתבאר זה אי"ה לפנינו בפ' נצבים בפסוק למען ספות הרוה את הצמאה, וכאן די בזה. .